Após a repentina morte de seu noivo, Gray Wheeler (Jennifer Garner) encontra conforto na companhia dos amigos dele: o divertido Sam (Kevin Smith), o responsável Dennis (Sam Jaeger) e o playboy irresponsável Fritz (Timothy Olyphant). À medida que os segredos de seu noivo são revelados pelos amigos, Gray passa a ver novas faces do homem que ela julgava conhecer. Simultaneamente ela passa a se interessar pelo homem que ela jamais considerou se apaixonar até então.