Desde os 12 anos, Dan Mahowny (Phillip Seymour Hoffman) é viciado em jogo e não passa um dia sem efetuar algum tipo de aposta, seja em cassinos, corridas de cavalos ou outros esportes. Seu prazer, no entanto, não está no lucro, mas no excitante ato de jogar. Perante sua namorada e seus amigos Mahowny é apenas um devotado funcionário de banco, visto como extremamente eficiente por seus superiores. Apesar de sua aparente ingenuidade, durante um ano e meio ele conseguiu desviar mais de 10 milhões de dólares para financiar suas compulsivas apostas.