Em Nova York, Tommy (Michael Pitt) e Rosie (Nina Arianda) são um casal apaixonado, mas que acabam presos ao serem flagrados roubando uma floricultura no Dia dos Namorados. Após esse deslize, eles tentam ganhar a vida honestamente. Rosie consegue um emprego em uma agência de cobranças e convence Tommy a ir trabalhar com ela. Mas logo ele se vê envolvido com algo mais interessante, assistir ao julgamento de um famoso assassino da máfia, cujo testemunho pode derrubar o clã Gambino.