Brooke (Alice Eve) é uma jovem que está correndo para tentar pegar o trem em direção à Boston, mas ela acaba se atrasando após ser assaltada. Sem dinheiro ou amigos, ela está perdida na noite de Nova York. Até que ela conhece, por acaso, o trompetista Nick (Chris Evans). A dupla começa a passear em torno da cidade e cresce um forte sentimento entre eles.