Em 1919 quatro irmãos texanos, Willis, Jess (Ethan Hawke), Joe e Dock, liderados por Willis, começam a se tornar, com a ajuda do especialista em nitroglicerina Brentwood Glasscock, a mais bem sucedida quadrilha de assaltantes de bancos de sua época. Quando as portas dos cofres dos bancos se tornam mais seguras eles tentam diversificar assaltando um trem, que transporta milhões de dólares.