Willard é um garoto de dez anos que é enviado por sua mãe até a casa de sua melhor amiga, Lily Reed, que vive em uma pequena cidade chamada Paradise. Lily e seu marido, Ben, estão vivendo um período difícil desde que o filho do casal de três anos morreu. Pouco tempo depois, Willie faz novos amigos no lugar, incluindo Billie Pike, uma garota de nove anos que ensina o garoto a ficar confortável consigo mesmo. Quando Willard consegue lidar com suas próprias emoções, ele finalmente está pronto para ajudar Lily e Ben a redescobrirem o que despertou o amor entre ambos.