Paul Vitti (Robert De Niro), o chefe de uma "família", tem repentinamente ataques de ansiedade por causa de problemas do passado. Assim, decide consultar secretamente Ben Sobel (Billy Crystal), um psiquiatra, pois se a história se espalhar vão dizer que ele está "frouxo". Mas o pior é que Vitti deseja estar curado em apenas duas semanas, quando acontecerá um grande reunião da Máfia, e Sobel está viajando para Miami, onde pretende se casar com Laura MacNamara (Lisa Kudrow). Vitti é o tipo de pessoa que está acostumado em ter qualquer pessoa que trabalhe para ele a disposição vinte e quatro horas por dia, assim Sobel passa a ser "requisitado" pelos capangas de Vitti nos horários e lugares mais impróprios, inclusive na hora de seu casamento. Paralelamente, os agentes federais até forjam provas para que Sobel torne-se seu informante e diga quando e aonde será esta reunião das "famílias".